PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2019/2020 - 2° anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti NutraceuticiCrediti: 6
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 108 di studio individuale, 42 di lezione frontale
Semestre: 1°
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per la comprensione della Chimica Organica, nei suoi aspetti applicativi e nelle sue connessioni con il settore delle scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutici attraverso lo studio dei composti organici più importanti.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lo svolgimento dell'insegnamento avviene attraverso lezioni frontali e tramite presentazione in power point.
Prerequisiti richiesti
Propedeucità: Chimica Generale ed Inorganica.
Frequenza lezioni
La frequenza è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del CdL come indicato sul sito https://www.unict.it/sites/default/files/files/regolamenti%20didattici%2018_19/L%2029%20Scienze%20farmaceutiche%20applicate.pdf
Contenuti del corso
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANCA. Cenni sulla struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi.
ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione.
CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni.
ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione .
DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile.
IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici.
STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari.
ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici.
ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli.
FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità.
ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi.
ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleo file, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica.
ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi.
ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen.
AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni).
CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine.
Testi di riferimento
1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna.
2) W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
3) B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. Viale E. Forlanini, 65 – 20134 Milano
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | INTRODUZIONE. Cenni sulla struttura atomica e sul legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Ibridazione.Acidi e basi.Gruppi funzionali e nomenclatura composti organici. | 1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore 2) W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. 3)B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. |
| 2 | ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Alogenazione radicalica: meccanismo della clorurazione e della bromurazione. Ossidazione e combustione. | 1, 2, 3 |
| 3 | CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni | 1, 2, 3 |
| 4 | ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. . Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile. Meccanismo e stereochimica delle reazioni di: idratazione, addizione di acidi alogenidrici, addizione radicalica di HBr, addizione di alogeni, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazione-ossidazione. Regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione . | 1, 2, 3 |
| 5 | DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4. | 1, 2, 3 |
| 6 | ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile: idratazione. | 1, 2, 3 |
| 7 | IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Alogenuri arilici.Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo di addizione-eliminazione e di eliminazione-addizione. | 1, 2, 3 |
| 8 | STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. | 1, 2, 3 |
| 9 | ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo e stereochimica della SN1 e della SN2. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. | 1, 2, 3 |
| 10 | ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. reazione con cloruro di tionile e tribromuro di fosforo. | 1, 2, 3 |
| 11 | FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. | 1, 2, 3 |
| 12 | ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Sintesi di Williamson. Eteri ciclici. Epossidi. | 1, 2, 3 |
| 13 | ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Addizioni nucleofile. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcoli, di composti organometallici: meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli H in alfa al carbonile: tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. Alogenazione. Saggio allo idoformio. | 1, 2, 3 |
| 14 | ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi insaturi. Preparazioni. Sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri: saponificazione, ammidi. Nitrili. | 1, 2, 3 |
| 15 | AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Sintesi di Gabriel. Alchilazione diretta. Degradazione di Hofmann. Amminazione riduttiva di composti carbonilici. Reazioni delle ammine come nucleofili.Eliminazione di Hofmann. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. Reazioni ammine aromatiche. | 1, 2, 3 |
| 16 | COMPOSTI ETEROCICLICI. Cenni su pirrolo, furano, tiofene, piridina, pirimidina. | 1, 2, 3 |
| 17 | CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Legame glicosidico. Disaccaridi e polisaccaridi (cenni). | 1, 2, 3 |
| 18 | AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Cenni sulla sintesi peptidi. Cenni sui livelli di struttura delle proteine. | 1, 2, 3 |
| 19 | COMPOSTI DIFUNZIONALI: Condensazione di Claisen |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame orale
Le date di esami sono pubblicate sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco http://www.dsf.unict.it/sites/default/files/files/ESAMI%20CDL%20SFA(13).
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Descrivere il meccanismo delle sostituzioni nucleofile, reattività degli alcheni, descrivere il meccanismo della condensazione aldolica, definizione di enantiomero e di chiralità, differenza tra zuccheri riducenti e non riducenti, nominare un dato composto organico secondo la nomenclatura IUPAC, dati due composti organici spiegare il concetto di acidità (basicità).