SAGGI DI RICONOSCIMENTO DEI FARMACI M - Z
Anno accademico 2016/2017 - 3° annoCrediti: 6
SSD: CHIM/08 - Chimica farmaceutica
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 122 di studio individuale, 28 di lezione frontale
Semestre: 1°
Obiettivi formativi
Saggi preliminari (conoscenza degli esami preliminari da compiere sui composti), Costanti fisiche (conoscenza delle basi chimico-fisiche che regolano le variazioni imposte ai p.a. per conoscerne la loro natura), Riconoscimento dei Gruppi Funzionali (al fine di ottenere una conoscenza dei metodi di riconoscimento delle caratteristiche che ogni g.f. fornisce alla struttura completa del p.a.), Spettroscopia IR (conoscenza dello strumento, suo funzionamento e suo utilizzo, nonchè una conoscenza accurata della lettura delle informazioni ottenute da questa analisi), Spettrometria di MASSA (conoscenza dello strumento, suo funzionamento e suo utilizzo, nonchè una conoscenza accurata della lettura delle informazioni ottenute da questa analisi), Monografie (apprendimento su come deve essere affrontato un riconoscimento di un p.a. seguendo le indicazioni della Farmacopea Ufficiale), DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI (apprendimento dei profili analitici di alcune delle classi più importanti di farmaci attualmente in commercio).
Prerequisiti richiesti
Chimica Generale ed Inorganica
Acidi e Basi pH legame chimico soluzioni ed equilibri ionici in soluzione acquosa
Fisica
Forza e moto, energia e lavoro, principi della termodinamica, campi magnetici, onde elettromagnetiche, ottica geometrica,
Chimica Generale ed Inorganica II
Reattività dei composti di coordinazione
Metalli nei sistemi biologici
Chimica Organica I
configurazione elettronica, legami chimici, angoli e lunghezza dei legami, acidi e basi e scala di acidità e basicità.
dieni e polieni, aromaticità e sostituzioni elettorale aromatiche, alcoli, eteri, aril- e vinil-alidi, fenoli, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e derivati, amine alifatiche ed aromatiche, reazioni nucleofile, composti organometalli.
Analisi delle SI
metodi analitici, reazioni di identificazione tramite F.U., saggi limite, analisi sistematica
Analisi Quantitativa dei Farmaci
titolazioni acido-base, titolazioni con formazione del precipitato, spettrofotometria UV/Vis, spettrofluorimetria
Frequenza lezioni
Obbligatoria
Contenuti del corso
Saggi preliminari: Esame organolettico, saggi di Combustione, Analisi elementare organica, Analisi elementare quantitativa (Strumentazione. Applicazioni: determinazione formula minima), Esame del carattere chimico, Saggi di solubilità.
Costanti fisiche: Punto di Fusione, Punto di ebollizione, Densità, Indice di Rifrazione, Polarimetria (potere rotatorio specifico: determinazione del potere rotatorio specifico; polarimetro, schema dello strumento, determinazione purezza ottica).
Riconoscimento dei Gruppi Funzionali:
Acidi carbossilici, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, esteri, lattoni, anidridi, eteri, alogeno derivati, ammine, ammidi, amminoacidi, nitrocomposti, idrocarburi.
Spettroscopia IR
Spettroscopia Assorbimento molecolare: Aspetti generali
Modello classico, modello quantistico, frequenze di gruppo, molecole poliatomiche
Interpretazione dello spettro IR
Strumentazione
Preparazione del campione e registrazione dello spettro
Applicazioni
Spettrometria di MASSA
La strumentazione
Tecniche di ionizzazione
Analisi della frammentazione in EI
Analizzatori
Spettrometria di massa tandem
Applicazioni della spettrometria di massa
Monografie: acido benzoico, acido ascorbico, acido tartarico, metile e propile p-idrossibenzoato, acido acetilsalicilico, benzocaina, adrenalina, saccarina, paracetamolo.
DEFINIZIONE DEI PROFILI ANALITICI DELLE SEGUENTI CLASSI DI FARMACI
-Solfonamidi: a) Antibatterici (sulfamidici) b) Antidiabetici (sulfaniluree) c) Diuretici
-Carboidrati: glucosio, fruttosio, lattosio, saccarosio
-Benzodiazepine
-Steroidi
-Antibiotici beta-lattamici
La parte teorica è integrata da applicazioni pratiche individuali con esame finale.
Testi di riferimento
- CAVRINI-ANDRISANO "Analisi Farmaceutica" vecchia (2004) e nuova (2009) edizione
- SAVELLI-BRUNO “Analisi chimico farmaceutica” Piccin (ristampa 2005);
- CARTA-MAMOLO-NOVELLI-PIRAS “Analisi Farmaceutica Qualitativa”
EdiSES (2011)
Programmazione del corso
* | Argomenti | Riferimenti testi | |
---|---|---|---|
1 | * | Analisi Elementare | Carta-Mamolo (p.56) |
2 | * | Punto di fusione | Cavrini 2004 (p.55) Savelli 2005 (p.22) |
3 | * | Polarimetria | Cavrini 2004 (p.71) |
4 | * | Gruppo funzionale: Ammine (tutte le tipologie) | Carta-Mamolo (p.189) Savelli (p.178) |
5 | * | Gruppo funzionale: fenoli | Carta-Mamolo (p.115) Savelli (p.152) |
6 | * | Gruppo funzionale: Carbossilici | Carta-Mamolo (p.83) Savelli (p.165) |
7 | * | Gruppo funzionale: Nitrocomposti | Carta-Mamolo (p.242) Savelli (p.190) |
8 | * | IR: interpretazione spettro | Cavrini 2009 (p.132) Savelli (p.288) |
9 | * | IR: Aspetti generali | Cavrini 2009 (p.126-129) Savelli (p.280-284) |
10 | * | IR: Applicazioni | Cavrini 2009 (p.146) |
11 | * | Spettrometria di Massa: Ionizzatori | Cavrini 2009 (p.188) Savelli (p.326 e 331) |
12 | * | Spettrometria di Massa: Analizzatori | Cavrini 2009 (p.194) Savelli (p.334) |
13 | Monografie: Come da Programma | ||
14 | Argomenti Restanti: Come da Programma | Testi: vedere Testi di Riferimento |
N.B. La conoscenza degli argomenti contrassegnati con l'asterisco è condizione necessaria ma non sufficiente per il superamento dell'esame. Rispondere in maniera sufficiente o anche più che sufficiente alle domande su tali argomenti non assicura, pertanto, il superamento dell'esame.
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
L'esame di fine corso mira a valutare il raggiungimento degli obiettivi didattici:
- Conoscere e sapere applicare in pratica le reazioni caratteristiche d’identificazione dei gruppi funzionali di farmaci organici.
- Conoscere e sapere applicare in pratica le reazioni caratteristiche di identificazione dei principi attivi componenti di farmaci organici.
- Conoscere le principali tecniche strumentali analitiche per il riconoscimento dei farmaci e saper applicare in pratica le tecniche strumentali riguardanti IR, polarimetria e punto di fusione.
- Dimostrare capacità di apprendimento della materia tale da poter integrare le nozioni acquisite nel corso con quelle degli anni precedenti e da poter affrontare i corsi degli anni successivi.
La verifica dell'apprendimento è attuata tramite una verifica pratica di laboratorio, che prevede il riconoscimento di due sostanze organiche iscritte nella Farmacopea Europea ed è effettuata al termine delle esercitazioni, mediante un’esame scritto, della durata di 1.5h, sulla parte dei saggi chimici ed un esame orale sulle tecniche strumentali.
La prova pratica ha validità illimitata ed è propedeutica all'esame scritto, che ha validità per 4 appelli consecutivi, ed una prova orale dopo il superamento dell’esame scritto.
Gli studenti, ai quali il Consiglio di Corso di Studio convalida la firma di frequenza acquisita nella carriera precedente, non devono sostenere la verifica pratica di laboratorio prima delle prove di esame.
Il voto finale del Corso di Saggi di Riconoscimento di Farmaci viene definito, mediante la prova scritta su due argomenti sul riconoscimento per via chimica e su due quesiti orali sulla parte strumentale.
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Tratta uno dei seguenti argomenti:
- Descrivi le reazioni per il riconoscimento dei nitrocomposti
- Descrivi le reazioni per il riconoscimento di aldeidi e chetoni.
Tratta una delle seguenti monografie:
- Adrenalina
- metile-p-idrossi benzoato