LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE - LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI A - L
Anno accademico 2019/2020 - 5° anno- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE: Agostino MARRAZZO
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI: Emanuele AMATA
SSD: CHIM/08 - Chimica farmaceutica
Organizzazione didattica: 300 ore d'impegno totale, 184 di studio individuale, 56 di lezione frontale, 60 di laboratorio
Semestre: 2°
Obiettivi formativi
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
Fornire allo studente le conoscenze di base delle metodiche Biotecnologiche-Farmaceutiche adoperate nella progettazione e nella produzione di farmaci. Lo studente acquisirà le competenze e applicherà le principali metodiche adoperate nella manipolazione dell'espressione genica nei procarioti e i principi per la produzione di proteine ricombinanti nelle cellule eucariotiche. Saprà analizzare ed interpretare i risultati sperimentali ed effettuare il calcolo dell’efficienza di trasformazione. Comprenderà la regolazione dell’espressione genica attraverso l’operone, il processo di purificazione proteica e la sua importanza nella produzione biotecnologica di farmaci, il processo di purificazione di una nuova proteina ricombinante da una cultura batterica.
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
Fornire i concetti e le strategie generali dell'analisi retrosintetica che permettono di affrontare problemi sintetici più o meno complessi attraverso analisi razionale; fornire altresì una basilare esperienza nelle metodiche di purificazione, identificazione e caratterizzazione di prodotti di reazione e di estrazione.
Abilità acquisite: conoscenze teorico-pratiche inerenti la sintesi di composti organici a potenziale o nota attivita farmacologica. Conoscenze teorico-pratiche sui metodi di purificazione ed identificazione dei composti sintetizzati.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
Il corso prevede 28 ore di lezioni frontali in aula e 30 ore di esercitazioni pratiche in laboratorio.
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
- Lezioni frontali 28 ore
- Esercitazioni di laboratorio 30 ore
Prerequisiti richiesti
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
Superamento e/o una buona conoscenza dei seguenti corsi: Chimica Generale ed inorganica, Biologia animale e Biologia Vegetale, Biologia Molecolare, Anatomia umana , Chimica Organica, Chimica analitica, Microbiologia, Biochimica, Fisiologia Generale, Chimica Farmaceutica e Tossicologica, Laboratorio di analisi dei Farmaci e Farmacologia e Farmacoterapia.
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
Superamento e/o una buona conoscenza dei seguenti corsi: Chimica Generale ed inorganica, Chimica organica I e II, Chimica analitica, Chimica farmaceutica e tossicologica, Laboratorio di analisi dei Farmaci, Fisica, Matematica e Statistica.
Frequenza lezioni
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
La frequenza in aula è obbligatoria. Il limite massimo di assenze consentite è, come da regolamento didattico (http://www.dsf.unict.it/sites/default/files/files/Regolamento%20Didattico%20CTF%202018-2019%20R.pdf), del 30% delle ore complessive di lezione valutate in tutte le loro forme di espletamento. Gli studenti possono chiedere la dispensa totale o parziale dall’obbligo della frequenza delle lezioni teoriche per gravi e giustificati motivi di lavoro o di salute. La dispensa è deliberata dal Consiglio del corso di studio.
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
Frequenza obbligatoria secondo le norme del regolamento didattico del CdS in CTF come riportato nel link: http://www.dsf.unict.it/sites/default/files/files/Regolamento%20Didattico%20CTF%202018-2019%20R.pdf
Contenuti del corso
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
Parte teorica:
- Definizione delle biotecnologie farmaceutiche: confluenze multidisciplinari nelle biotecnologie.
- Sviluppo dei processi biotecnologici e delle “biotechnology companies”.
- Tecnologia del DNA ricombinante. Produzione su larga scala di proteine ricombinanti: progettazione e produzione di farmaci biotecnologici.
- Manipolazione dell’espressione genica nei procarioti. Produzione di proteine ricombinanti in cellule eucariotiche.
- Proteine ad uso terapeutico. Citochine. Vaccini. Anticorpi monoclonali.
- Tecniche analitiche e di purificazione di macromolecole biologiche.
- Oligonucleotidi (ON): la “medicinal chemistry” degli ON, farmacocinetica e tossicologia. Antisenso, aptameri, decoy, anti-gene, ribozimi, RNA-interference, micro-RNA.
- Bioinformatica.
Laboratorio:
- Trasformazione batterica, selezione e valutazione dell’epressione genica.
- Estrazione e purificazione del prodotto proteico.
- Propagazione, caratterizzazione ed amplificazione del costrutto di trasformazione.
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
Parte teorica:
- Farmaci di origine estrattiva, sintetica e semisintetica.
- Progettazione di una metodica sintetica: mezzi e sviluppo della ricerca bibliografica.
- Analisi retrosintetica.
- Analisi dettagliata delle sintesi e dei meccanismi di reazione che intervengono nella preparazione di composti di uso terapeutico e nella sintesi di molecole di origine biologica: strategie e metodi.
- Comuni attrezzature, strumentazioni e metodi di laboratorio.
- Traduzione di un piano sintetico in applicazioni pratiche.
Laboratorio:
- Sintesi di alcuni semplici composti organici.
- Sintesi di composti organici a potenziale o nota attivita farmacologica.
- Applicazione delle diverse metodologie cromatografiche e delle tecniche analitiche e spettroscopiche atte alla purificazione ed identificazione dei composti sintetizzati.
Testi di riferimento
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
- Durante la lezione verranno indicati i testi più appropriati per lo studio dell'argomento trattato.
- Materiale Didattico fornito dal docente: http://studium.unict.it/dokeos/2019/
- D. J. A. Crommelin & R. D. Sindelar, BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, Zanichelli.
- B. R. Glick, J. J. Pasternak, BIOTECNOLOGIA MOLECOLARE, Zanichelli.
- M. L. Calabrò, Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES.
- A. Maggi, BIOTECNOLOGIE FARMACOLOGICHE, MASSON.
- E. Klegerman, M. J. Groves - Pharmaceutical Biotechnology - Interpharm Press, Inc.
- J. M. Pezzuto, M. E. Johnson - Biotechnology and Pharmacy - Chapman & Hall, New York-London.
- G. Walsh, D. Headon - Protein Biotechnology - J. Wiley & Sons.
- K. Faber -BIOTRANSFORMATIONS IN ORGANIC CHEMISTRY.- Springer,
- B. R. Glick, J. J. Pasternak - MOLECULAR BIOTECHNOLOGY, PRINCIPLES AND APPLICATIONS- Zanichelli .
- L. Alberghina, E. Cernia - Biotecnologie e Bioindustria - Utet.
- C. Quaglierini, M. Vannini - Chimica delle fermentazioni e laboratorio - Zanichelli
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
- Stuart Warren, Paul Wyatt - Organic synthesis -The Disconnection Approach, 2nd Edition - J. Wiley & Sons (2009).
- Stuart Warren, Paul Wyatt - Workbook for Organic Synthesis The Disconnection Approach, 2nd Edition - J. Wiley & Sons (2009).
- John Leonard, Barry Lygo, Garry Procter - Advanced practical organic chemistry - CRC Press (2013).
- Douglas S. Johnson, Jie Jack Li - The art of drug synthesis - Wiley (2007).
- Ruben Vardanyan, Victor Hruby - Synthesis of Best-Seller Drugs - Elsevier (2016).
- Andrew Streitwieser, Heathcock Clayton - Introduzione alla chimica organica - PICCIN (1979).
- B.S. FURNISS, A.J. HANNAFORD, P.W.G. SMITH, A.R. TATCHEL - Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry - Pergamon Press (1990).
Programmazione del corso
LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
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1 | Definizione delle biotecnologie farmaceutiche: confluenze multidisciplinari nelle biotecnologie. Sviluppo dei processi biotecnologici e delle “biotechnology companies”. | Capitoli 1, 2 Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES Materiale Didattico fornito dal docente attraverso la piattaforma STUDIUM: http://studium.unict.it/dokeos/2019/ | |
2 | Tecnologia del DNA ricombinante. Produzione su larga scala di proteine ricombinanti: progettazione e produzione di farmaci biotecnologici | Capitolo, 3 Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES. Materiale Didattico fornito dal docente: http://studium.unict.it/dokeos/2019/ | |
3 | Manipolazione dell’espressione genica nei procarioti. Produzione di proteine ricombinanti in cellule eucariotiche. | Capitoli 6,7 BIOTECNOLOGIA MOLECOLARE, Zanichelli. Materiale Didattico fornito dal docente: http://studium.unict.it/dokeos/2019/ | |
4 | Proteine ad uso terapeutico. Citochine. Vaccini. Anticorpi monoclonali. | Capitolo, 9, 12, 13. Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES. Materiale Didattico fornito dal docente: http://studium.unict.it/dokeos/2019/ | |
5 | Tecniche analitiche e di purificazione di macromolecole biologiche. | Capitolo 7. Compendio di BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE, EdiSES. | |
6 | Oligonucleotidi (ON): la “medicinal chemistry” degli ON, farmacocinetica e tossicologia. Antisenso, aptameri, decoy, anti-gene, ribozimi, RNA-interference, micro-RNA. Bioinformatica. | Capitolo 5 BIOTECNOLOGIA MOLECOLARE, Zanichelli. A. Maggi, BIOTECNOLOGIE FARMACOLOGICHE, MASSON. | |
7 | Per il superamento dell’esame non sono previsti argomenti minimi irrinunciabili; vengono valutate le conoscenze di base degli argomenti in programma | Il docente fornisce il materiale necessario per lo studio degli argomenti trattati in aula attraverso la piattaforma STUDIUM | |
LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI | |||
Argomenti | Riferimenti testi | ||
1 | Per il superamento dell’esame non sono previsti argomenti minimi irrinunciabili. Vengono valutate le conoscenze di base degli argomenti in programma | Organic synthesis -The Disconnection Approach; Workbook for Organic Synthesis The Disconnection Approach; Advanced practical organic chemistry; The art of drug synthesis; Synthesis of Best-Seller Drugs. |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
- Esame orale con votazione in trentesimi
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
- Esame scritto ed orale con votazione in trentesimi
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
- LABORATORIO DI BIOTECNOLOGIE FARMACEUTICHE
Classificazione dei vaccini. Tecnologia degli Oligonucleotidi (ON). Insulina e sue formulazioni. Proteine di fusione, etc........
- LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTETICA DEI FARMACI
- Esempi di analisi retrosintetica.
- Metodologie per la sintesi di sostanze di interesse farmacologico.