LABORATORIO DI ANALISI DEI FARMACI III A - L

Al termine del corso lo studente: - acquisisce la preparazione teorica e pratica per il riconoscimento di composti di interesse farmaceutico, riportati nelle monografie delle farmacopee ufficiali italiana (FUI) ed europea (Pharm. Eur.), mediante saggi chimici specifici e tecniche analitiche strumentali; -acquisisce conoscenze teorico-pratiche delle separazioni cromatografiche; - sarà in grado di applicare le conoscenze acquisite per lo sviluppo di metodi cromatografici strumentali per l'identificazione quali-quantitativa di farmaci nella ricerca chimico-farmaceutica, farmacologica, clinica e nel controllo di qualità.

RISULTATI ATTESI
Conoscenza e capacità di comprensione: lo studente dovrà acquisire la preparazione teorica e pratica per il riconoscimento di composti organici di interesse farmaceutico riportati nelle monografie delle farmacopee ufficiali, mediante saggi chimici specifici e tecniche analitiche strumentali.
Capacità di applicare conoscenza e comprensione: lo studente dovrà essere in grado di utilizzare le conoscenze acquisite per mettere in pratica metodiche analitiche che riguardano saggi di riconoscimento in soluzione e analisi strumentali cromatografiche di sostanze di interesse farmaceutico, conseguendo risultati validi.
Autonomia di giudizio: Lo studente dovrà essere in grado di interpretare i risultati sperimentali ottenuti relativi all’analisi di miscele incognite e di principi attivi presenti in matrici complesse.
Abilità comunicative. Al termine del corso lo studente dovrà essere in grado di esporre quanto appreso adoperando una terminologia adeguata per una presentazione scientifica corretta riguardo le tecniche analitche e l'analisi di composti di interesse farmaceutico.
Capacità di apprendimento. Lo studente dovrà aver sviluppato competenze teorico/pratiche utili per poter aggiornare e ampliare le proprie conoscenze in modo da affrontare nuove problematiche analitiche.

Lezioni teoriche in aula con l’ausilio di sistemi di videoproiezione di slides e filmati (28 ore). Esercitazioni di laboratorio a posto singolo (36 ore): saggi di riconoscimento di specie di interesse farmaceutico e tossicologico; cromatografia su strato sottile (TLC) e cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) di sostanze di interesse farmaceutico.

Le conoscenze di base necessarie per un proficuo ed agevole accesso al corso riguardano Chimica generale ed inorganica, Chimica Organica, Chimica Fisica, Fisica, Laboratorio di Analisi dei Farmaci I e II.

Per svolgere le esercitazioni di laboratorio in maniera proficua operando nel rispetto delle norme sulla sicurezza è necessario frequentare le lezioni frontali e studiare gli argomenti esposti in aula dal docente prima dell'ingresso in laboratorio.

Il corso prevede lezioni frontali (4 CFU, 28 ore) ed esercitazioni di laboratorio a posto singolo (2 CFU, 30 ore).​ La frequenza in aula è obbligatoria. Il limite massimo di assenze consentite è del 30% come riportato nel regolamento didattico del CdS consultabile sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco (http://www.dsf.unict.it/corsi/lm-13_ctf/regolamento-didattico). Superato tale limite non sarà possibile accedere alle esercitazioni pratiche di laboratorio.

Ogni anno accademico per poter frequentare il corso è obbligatorio prenotarsi secondo le istruzioni riportate su Studium nella sezione "Avvisi" dell'insegnamento. La prenotazione deve essere effettuata entro il 15/10/2019. Per accedere alle esercitazioni di laboratorio è obbligatorio esibire l'Attestato di Frequenza del corso “Sicurezza nei laboratori didattici” organizzato dall’Area Prevenzione e Sicurezza (APS) dell’Ateneo.

LEZIONI TEORICHE

Identificazione dei composti iscritti nella FUI e nella Pharm. Eur. Separazioni di miscele (estrazione con solvente, cristallizzazione, distillazione, evaporazione, filtrazione, centrifugazione). Saggi preliminari: caratteri organolettici, comportamento delle sostanze alla combustione, analisi elementare qualitativa (saggio di Lassaigne) e quantitativa (CHNS, determinazione formula minima). Solubilità in acqua ed in solventi reattivi; classificazione delle sostanze in base alla loro solubilità.

Gruppi funzionali e saggi per il riconoscimento: acidi carbossilici, ammidi, esteri, lattoni, anidridi, idrossiacidi, fenoli, alcoli, aldeidi e chetoni, eteri, alogeno derivati, ammine, nitrocomposti, idrocarburi aromatici. Classi di sostanze farmaceutiche, saggi generali e specifici: benzodiazepine, barbiturici, derivati xantinici, penicilline e cefalosporine, tetracicline, sulfamidici, alcaloidi e sostanze stupefacenti, amminoacidi, carboidrati, vitamine. Monografie: acido benzoico, acido salicilico, acido acetilsalicilico, acido ascorbico, acido tartarico, acido lattico, acido citrico, metile p-idrossibenzoato, benzocaina, paracetamolo, isoniazide, nicotinammide, adrenalina, levodopa, metildopa.

Determinazioni di costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione, densità, indice di rifrazione, potere ottico rotatorio.

Metodi estrattivi per la preparazione del campione. Metodi di estrazione classici (liquido/liquido e liquido/solido). Estrazione con fluidi supercritici (SFE). Estrazione in fase solida (SPE). Preparazione di campioni da matrici biologiche e farmaceuitche complesse.

Tecniche cromatografiche. Teoria delle separazioni cromatografiche, tempo di ritenzione, efficienza, selettività, fattore di capacità, risoluzione. Equazione di Van Deemter. Cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC, UPLC), gascromatografia (GC). Elettroforesi Capillare (EC): strumentazione, principi teorici, parametri analitici. Analisi qualitativa e quantitativa (metodi dello standard esterno ed interno). Convalida del metodo analitico: linearità, precisione, accuratezza, riproducibilità, limite di rivelabilità (LOD), limite di quantificazione (LOQ). Sviluppo di metodi cromatografici per il dosaggio di farmaci nel controllo qualità e nella riceca pre-clinica e clinica. Determinazione delle interazioni farmaco/proteina bersaglio, mediante cromatografia di affinità ad alte prestazioni (HPAC), per lo sviluppo di nuovi farmaci.

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

Identificazione di composti di interesse farmaceutico riportati nelle monografie della FUI e della Pharm. Eur. Test di solubilità. Carattere acido – basico- anfotero. Identificazione di gruppi funzionali. Determinazione del punto di fusione. Identificazione di campioni incogniti mediante TLC. Determinazione della densità di un campione solido e di un campione liquido. Messa a punto di metodi analitici per la separazione di farmaci mediante HPLC. Determinazione quali/quantitativa di molecole di interesse farmaceutico in specialità medicinali.

1. A. Carta, M.G. Mamolo, F. Novelli, S. Piras – Analisi Farmaceutica Qualitativa – Edises 2011.
2. D. G. Watson - Analisi farmaceutica – Edra 2014; D. G. Watson - Analisi Farmaceutica – Edises 2003.
3. V. Cavrini. Principi di Analisi Farmaceutica, terza edizione - Società Editrice Esculapio, Bologna.
4. R.M. Silverstein, F.X. webster, Identificazione spettroscopica di composti organici - Ambrosiana Editrice, Milano, 2016 (testo di consultazione).

La verifica dell'apprendimento sarà effettuata tramite: i) verifica pratica obbligatoria di laboratorio e ii) esame scritto e/o orale finale. La prova di laboratorio prevede il riconoscimento di tre composti organici di interesse farmaceutico riportati nella Farmacopea Ufficiale Italiana.

DATE DEGLI ESAMI
Il calendario degli esami è pubblicato sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco (http://www.dsf.unict.it/corsi/lm-13_ctf)

Caratteristiche chimico-fisiche e reazioni di riconoscimento di ammine. Profilo analitico di penicilline e cefalosporine. Monografia Nicotinammide. Elettroforesi capillare: principi teorici, strumentazione ed applicazioni in campo farmaceutico.