PRINCIPI DI CHIMICA ORGANICA
Anno accademico 2020/2021 - 2° anno - Curriculum Scienze Erboristiche e dei Prodotti NutraceuticiCrediti: 6
SSD: CHIM/06 - Chimica organica
Organizzazione didattica: 150 ore d'impegno totale, 108 di studio individuale, 42 di lezione frontale
Semestre: 1°
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire agli studenti le basi per la comprensione della Chimica Organica, nei suoi aspetti applicativi e nelle sue connessioni con il settore delle scienze erboristiche e dei prodotti nutraceutici attraverso lo studio dei composti organici più importanti.
Modalità di svolgimento dell'insegnamento
Lo svolgimento dell'insegnamento avviene attraverso lezioni frontali e tramite presentazione in power point.
Qualora l'insegnamento venisse impartito in modalità mista o a distanza potranno essere introdotte le necessarie variazioni rispetto a quanto dichiarato in precedenza, al fine di rispettare il programma previsto e riportato nel syllabus.
Prerequisiti richiesti
Propedeucità: Chimica Generale ed Inorganica.
Frequenza lezioni
La frequenza è obbligatoria come previsto dall'ordinamento didattico del CdL come indicato sul sito https://www.unict.it/sites/default/files/files/regolamenti%20didattici%2018_19/L%2029%20Scienze%20farmaceutiche%20applicate.pdf
Contenuti del corso
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANCA. Cenni sulla struttura atomica. Il legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Acidi e basi.
ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Legame σ. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione radicalica. Ossidazione e combustione.
CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni.
ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. Legame π. Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile: regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione .
DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4.
ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile.
IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Idrocarburi aromatici policiclici.
STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari.
ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila: stereochimica. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. Alogenuri arilici.
ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. Glicoli.
FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità.
ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Eteri ciclici. Epossidi.
ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Preparazioni. Addizioni nucleo file, meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica.
ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi grassi. Acidi insaturi. Preparazioni. Esterificazione. Saponificazione. Sostituzione nucleofila acilica. Alogenuri acilici. Anidridi. Ammidi.
ACIDI DIFUNZIONALI. Acidi bicarbossilici. Idrossiacidi. Lattoni e lattidi. Chetoacidi. Condensazione di Claisen.
AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Reazioni delle ammine come nucleofili. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio.
COMPOSTI ETEROCICLICI. Pirrolo, furano, tiofene, imidazolo. Piridina, pirimidina, indolo (cenni).
CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Glicosidi. Disaccaridi e polisaccaridi.
AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Livelli di struttura delle proteine.
Testi di riferimento
1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore S. p. A. – Via Irnerio 34- 40126 Bologna.
2) W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. - Via nuova S. Rocco, 62/A – P.co Soleado – Napoli.
3) B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. Viale E. Forlanini, 65 – 20134 Milano
Programmazione del corso
| Argomenti | Riferimenti testi | |
|---|---|---|
| 1 | INTRODUZIONE. Cenni sulla struttura atomica e sul legame chimico. Isomeria e formule di struttura. Ibridazione.Acidi e basi.Gruppi funzionali e nomenclatura composti organici. | 1) H. Hart C. M. Hadad, L. E. Craine, D. J. Hart- Chimica Organica VII edizione- Zanichelli editore 2) W. H. BROWN, T. POON – Introduzione alla Chimica Organica IV edizione – EdiSES S.r.l. 3)B. BOTTA – Chimica Organica Essenziale – Edi. Ermes s.r.l. |
| 2 | ALCANI. Nomenclatura. Struttura. Conformazioni. Proprietà chimiche e fisiche. Alogenazione radicalica: meccanismo della clorurazione e della bromurazione. Ossidazione e combustione. | 1, 2, 3 |
| 3 | CICLOALCANI. Nomenclatura. Isomeria geometrica. Conformazioni | 1, 2, 3 |
| 4 | ALCHENI. Nomenclatura. Struttura. . Isomeria geometrica. Proprietà fisiche e chimiche. Addizioni elettrofile. Meccanismo e stereochimica delle reazioni di: idratazione, addizione di acidi alogenidrici, addizione radicalica di HBr, addizione di alogeni, ossimercuriazione-demercuriazione, idroborazione-ossidazione. Regola di Markovnikov, stabilità dei carbocationi. Ossidazione . | 1, 2, 3 |
| 5 | DIENI. Nomenclatura. Stabilità dei dieni coniugati. Risonanza. Addizione 1,2 e 1,4. | 1, 2, 3 |
| 6 | ALCHINI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche e fisiche. Acidità. Addizioni elettrofile: idratazione. | 1, 2, 3 |
| 7 | IDROCARBURI AROMATICI. Benzene. Struttura, energia di risonanza, aromaticità. Nomenclatura dei derivati. Sostituzioni elettrofile aromatiche: meccanismo ed effetto dei sostituenti sulla reattività e orientamento. Alogenuri arilici.Sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo di addizione-eliminazione e di eliminazione-addizione. | 1, 2, 3 |
| 8 | STEREOCHIMICA. Attività ottica. Enantiomeri e chiralità: attività ottica e interesse biologico. Diastereoisomeri. Risoluzione di un racemo. Modelli molecolari. | 1, 2, 3 |
| 9 | ALOGENURI. Nomenclatura. Proprietà chimiche e fisiche. Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismo e stereochimica della SN1 e della SN2. Reazione di eliminazione. Competizione tra eliminazione e sostituzione. | 1, 2, 3 |
| 10 | ALCOLI. Nomenclatura. Struttura. Legame idrogeno. Principali preparazioni. Acidità, ossidazione e disidratazione. reazione con cloruro di tionile e tribromuro di fosforo. | 1, 2, 3 |
| 11 | FENOLI. Nomenclatura. Struttura. Acidità. | 1, 2, 3 |
| 12 | ETERI. Nomenclatura. Struttura. Proprietà chimiche. Sintesi di Williamson. Eteri ciclici. Epossidi. | 1, 2, 3 |
| 13 | ALDEIDI E CHETONI. Nomenclatura. Struttura del gruppo carbonilico. Addizioni nucleofile. Addizione di acido cianidrico, di acqua, di alcoli, di composti organometallici: meccanismo. Ossidazione. Riduzione. Acidità degli H in alfa al carbonile: tautomeria cheto/enolica. Condensazione aldolica. Alogenazione. Saggio allo idoformio. | 1, 2, 3 |
| 14 | ACIDI CARBOSSILICI E LORO DERIVATI. Nomenclatura. Acidità del gruppo carbossilico. Acidi insaturi. Preparazioni. Sostituzione nucleofila acilica. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri: saponificazione, ammidi. Nitrili. | 1, 2, 3 |
| 15 | AMMINE. Nomenclatura. Struttura e proprietà chimiche e fisiche. Basicità. Sintesi di Gabriel. Alchilazione diretta. Degradazione di Hofmann. Amminazione riduttiva di composti carbonilici. Reazioni delle ammine come nucleofili.Eliminazione di Hofmann. Reazioni con acido nitroso. Sali di diazonio. Reazioni ammine aromatiche. | 1, 2, 3 |
| 16 | COMPOSTI ETEROCICLICI. Cenni su pirrolo, furano, tiofene, piridina, pirimidina. | 1, 2, 3 |
| 17 | CARBOIDRATI. Nomenclatura. Stereoisomeria. Strutture acicliche e cicliche dei monosaccaridi. Mutarotazione. Legame glicosidico. Disaccaridi e polisaccaridi (cenni). | 1, 2, 3 |
| 18 | AMMINOACIDI E PROTEINE. Struttura e ioni dipolari. Acidità e basicità. Punto isoelettrico. Geometria del legame peptidico. Cenni sulla sintesi peptidi. Cenni sui livelli di struttura delle proteine. | 1, 2, 3 |
| 19 | COMPOSTI DIFUNZIONALI: Condensazione di Claisen |
Verifica dell'apprendimento
Modalità di verifica dell'apprendimento
Esame orale
La verifica dell’apprendimento potrà essere effettuata anche per via telematica, qualora le condizioni lo dovessero richiedere.
Learning assessment may also be carried out on line, should the conditions require it.
Le date di esami sono pubblicate sul sito del Dipartimento di Scienze del Farmaco http://www.dsf.unict.it/sites/default/files/files/ESAMI%20CDL%20SFA(13).
Esempi di domande e/o esercizi frequenti
Descrivere il meccanismo delle sostituzioni nucleofile, reattività degli alcheni, descrivere il meccanismo della condensazione aldolica, definizione di enantiomero e di chiralità, differenza tra zuccheri riducenti e non riducenti, nominare un dato composto organico secondo la nomenclatura IUPAC, dati due composti organici spiegare il concetto di acidità (basicità).